ГлавнаяРазноеФруктоза свойства химические

Формула фруктозы. Фруктоза свойства химические


Формула фруктозы в химии

Определение и формула фруктозы

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Фруктоза – это углевод, относящийся к моносахаридам гексозам, по своему строению является кетоноспиртом.

Химическая формула –

Молярная масса равна г/моль.

Физические свойства – это белое кристаллическое вещество, хорошо растворяется в воде, температура плавления и кипения равны соответственно и , плотность при комнатной температуре 1,695 г/см.

Химические свойства фруктозы

Получение

Фруктозу получают гидролизом сахарозы под влиянием сильных кислот или энзимов. При гидролизе одной молекулы сахарозы получается одна молекула глюкозы и одна молекула фруктозы:

   

Качественная реакция

Качественной реакцией на фруктозу и другие кетоноспирты является вишнёвое окрашивание раствора при взаимодействии с резорцином в присутствии соляной кислоты (проба Селиванова):

Применение

Фруктоза применяется в кондитерском деле, используется как подсластитель, применяется в медицине в качестве заменителя сахарозы.

Примеры решения задач

Понравился сайт? Расскажи друзьям!

ru.solverbook.com

Углеводы (моносахариды, дисахариды, полисахариды).

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида Cx(h3O)y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С5Н10О4. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле Cx(h3O)y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН2О) и уксусная кислота (С2Н4О2).

Тем не менее, термин «углеводы» исторически закрепился за данным классом соединений, в связи с чем повсеместно используется и в наше время.

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Также глюкоза вступает и в реакцию «серебряного зеркала» при действии на нее аммиачного раствора оксида серебра. Однако, в отличие от предыдущей реакции вместо глюконовой кислоты образуется ее соль – глюконат аммония, т.к. в растворе присутствует растворенный аммиак:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)2 образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C12h32O11.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)2 растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C6h21O5)n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

scienceforyou.ru

Формула Фруктозы структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C6h22O6

Химический состав Фруктозы

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 6 40%
Na Натрий 22,99 12 6,7%
O Кислород 15,999 6 53,3%

Молекулярная масса: 180,156

Фруктоза — (арабино-гексулоза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, изомер глюкозы.

История

В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы: α-D-фруктофураноза — (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол α-L-фруктофураноза — (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол β-D-фруктофураноза — (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол β-L-фруктофураноза — (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол α-D-фруктопираноза — (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол α-L-фруктопираноза — (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол β-D-фруктопираноза — (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол β-L-фруктопираноза — (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме. По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы. В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щёлочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова: Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

В живых организмах обнаружен исключительно D-изомер фруктозы. В свободном виде фруктоза присутствует почти во всех сладких плодах, а так же составляет до 80 % мёда, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

formula-info.ru

Фруктоза

Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:

СН2- СН- СН- СН - С - СН2

| | | | ║ |

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. Пригидрировании фруктозытакже получается СОРБИТ. С бромной водой, Сu(OH)2 при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

1. Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С12Н22О11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму.

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании. Подобные дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

Сахароза реагирует с Сu(OH)2 без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН)2 (образуется сахарат кальция).

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С12Н22О11 + Н2О à С6Н12О6 (глюкоза) + С6Н12О6 (фруктоза)

Дата добавления: 2015-07-11; просмотров: 396 | Нарушение авторских прав

mybiblioteka.su - 2015-2018 год. (0.013 сек.)

mybiblioteka.su

Фруктоза Ваше имя (обязательно) Ваш e-mail (обязательно) Тема Сообщение Пожаловаться ▲▼ ПроблемыИнформация невернаОпечатки, неверная орфография и пунктуацияИнформация потеряла актуальностьНедостаточно информации по темеИнформация на странице повторяетсяЧасть текста на страницы не интереснаИзображения не соответствуют текстуСтраница плохо оформленаСтраница долго загружаетсяДругие проблемы Комментарий Фруктоза – натуральный сахар, который присутствует в свободном виде почти во всех сладких фруктах, овощах, а также меде. Фруктоза (Ф.) стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет, снижает риск возникновения кариеса и диатеза у детей и взрослых. Серьезные преимущества фруктозы перед сахаром связаны с различиями процессов усвоения этих продуктов организмом. Особенности фруктозы Сладость фруктозы объясняется накоплением в ее молекулах, так называемых, гидроксильных групп. Они тают при нагревании. А когда сгорают, то становятся причиной обугливания. Кстати, фруктоза слаще глюкозы раза в два. Есть такой научный термин – пассивная диффузия. Так вот из пищеварительного тракта, фруктоза всасывается именно таким путем. Попадая в кишечник, под действие ферментов она может подвергаться брожению. В зависимости от вида этого самого брожения, производит меньше или больше, например молочной кислоты или уксусной, даже алкоголя. Особенность фруктозы еще и в том, что кроме клеток печени, практически никакие другие не могут ее использовать. Она поглощается клетками печени почти полностью. Там же преобразуется и хранится в виде, так называемого, гликогена. Физические свойства Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105 С. Молекулярный вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см3; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктозе свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворима в воде и спирте. При 20 С насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы – 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы – только 47,2 %. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы. Биологические свойства В отличие от глюкозы, фруктоза абсорбируется из пищеварительного тракта человека только путем пассивной диффузии. Этот процесс занимает сравнительное долгое время. Метаболизм фруктозы происходит быстро и протекает в основном в печени, но также и в стенках кишечника, и в почках ввиду особой цепи фруктозо-1-фосфата, которая не регулируется инсулином. Из этого следует, что фруктоза является пригодной в качестве подслащивающего вещества и источника углеводов для больных сахарным диабетом. Суточная норма Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие углеводы. В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий. Рекомендуемая суточная норма фруктозы – 40 грамм. Признаки дефицита вещества в организме: упадок сил; раздражительность; депрессия; апатия; нервное истощение. Симптомы излишка: повышенный аппетит; лишний вес. Содержание фруктозы в некоторых продуктах Наименование Количество моносахарида в 100 граммах продукта, грамм Кукурузный сироп 90 Сахар-рафинад 50 Агава сухая 42 Мед пчелиный 40,5 Финик 31,5 Изюм 28 Инжир 24 Шоколад 15 Курага 13 Кетчуп 10 Джекфрукт 9,19 Черника 9 Виноград «Кишмиш» 8,1 Груши 6,23 Яблоки 5,9 Хурма 5,56 Бананы 5,5 Черешня 5,37 Вишня 5,15 Манго 4,68 Киви 4,35 Персики 4 Виноград «Мускатный» 3,92 Папайя 3,73 Смородина красная и белая 3,53 Слива (алыча) 3,07 Арбуз 3,00 Фейхоа 2,95 Апельсины 2,56 Мандарины 2,40 Малина 2,35 Земляника 2,13 Кукуруза 1,94 Ананас 1,94 Дыня 1,87 Капуста белокочанная 1,45 Кабачок (цуккини) 1,38 Сладкий перец (болгарский) 1,12 Капуста цветная 0,97 Абрикос 0,94 Огурец 0,87 Батат 0,70 Брокколи 0,68 Клюква 0,63 Картофель 0,5 Преимущества фруктозы Хорошим качеством этого продукта считается то, что употребление его не приводит к повышению резкому, уровня сахара в крови. Оказывается, фруктоза не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина. Такой механизм работы делает ее доступной в употреблении людям болеющим диабетом. Считается этот продукт, по сравнению с другими углеводами, и менее калорийным. В 100 г содержится 400 калорий. Так что, добавляя в пищу именно этот ингредиент, можно добиться значительного понижения калорийности продуктов. Обладает фруктоза и тонизирующим эффектом. Накапливаясь в печени в виде гликогена, она способствует восстановлению, причем наиболее быстрому, после сверх нагрузок. Будь они физические или умственные. В таком ракурсе рекомендуется спортсменам, да и просто людям, которые ведут достаточно активный образ жизни. Еще один плюсик в копилку преимущества фруктозы то, что она не вызывает кариес. А еще она ускоряет распад в крови алкоголя. Считается фруктоза и одним из лучших подсластителей. Ведь в ней нет консервантов. И если сахар в выпечке заменить фруктозой, то такое изделие сможет дольше оставаться пушистым и мягким. Оказалось, что употребление фруктозы не только страхует от развития диабета, но и способно усиливать распад алкоголя в крови тех, кто принял лишнюю дозу. В некоторых случаях так лечат алкогольное отравление – вводят раствор фруктозы внутривенно. Английские стоматологи обнаружили еще одну полезную способность фруктозы – они обратили внимание, что желтый налет, образующийся на зубах после приема пищи, гораздо слабее и лучше удаляется, если человек употреблял фруктозу, а не сахар. Чтобы убедиться в этом, провели эксперимент на двух группах студентов. Одна из них питалась, используя в качестве сахара только фруктозу, другая – сахарозу. В первой группе заболеваемость кариесом была на 30 процентов ниже. Причина в том, что налет, образующийся при употреблении сахарозы, содержит плотное вещество декстран, а при преобладании в рационе фруктозы налет образуется из легко разрушающегося соединения. У фруктозы есть еще одна очень важная роль в организме. Когда человек употребляет много фруктозы, в крови не повышается содержание сахара, как при употреблении глюкозы. Дело в том, что фруктоза очень быстро входит в состав соединений, поставляющих организму энергию, поэтому в состоянии стресса, максимального напряжения лучше есть фрукты и мед, чем сахар или шоколад, – фруктоза обеспечит организм энергией гораздо быстрее. Специальные исследования показали: если спортсмены принимали перед соревнованиями фруктозу, то расход гликогена в мышцах был в два раза меньше, чем при употреблении сахарозы. Недостатки фруктозы У некоторых людей фруктоза вызывает сильнейшую аллергию. Такие больные вообще не могут употреблять никакие фрукты. Даже овощи противопоказаны. Пища на основе этих ингредиентов тоже не рекомендуется. Только это очень индивидуально. Ведь аллергенами могут оказаться любые вещества. Может фруктоза оказаться и виновницей лишнего веса. Этому способствует ее особенность создавать чувство голода. Оказывается, что при длительном и непомерном употреблении продукт этот может вызвать нарушения в выработке некоторых гормонов, которые играют очень важную роль. Гормоны эти называются инсулин и лептин. Без них как раз наш организм не способен регулировать энергетический баланс. Большее, чем приемлемо, потребление фруктозы может стать причиной заболеваний относящихся к категории сердечно-сосудистых. Исследования израильских ученых, которые проводили эксперименты на мышах, показали, что фруктоза даже может привести к преждевременному старению организма. Перечисленные недостатки фруктозы не говорят о том, что немедленно надо от нее и от продуктов, в которых она есть, отказаться. Умеренное употребление этого природного заменителя сахара, не приводит к осложнениям, а наоборот приносит значительную пользу. Оптимальной нормой для взрослого считается – 45 г в сутки. Употребление фруктозы при сахарном диабете У фруктозы низкий гликемический индекс, поэтому в разумных количествах ее вполне могут употреблять люди, страдающие инсулинозависимой формой диабета первого типа. Для переработки фруктозы инсулина требуется в пять раз меньше, чем для переработки глюкозы. Следует заметить, что фруктоза не способна справиться с гипогликемией (понижение уровня сахара в крови), так как фруктозосодержащие продукты не вызывают резкого повышения уровня сахаридов в крови. Диабетики второго типа (чаще всего эти люди страдают ожирением) должны ограничивать норму подсластителя до 30 граммов. В противном случае организму будет нанесен вред. Фруктоза для беременных и кормящих женщин В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из-за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути. Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению. В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье. Применение фруктозы Фруктоза при диабете – лишь одно из назначений медиков. Так, врачи назначают моносахар внутривенно при алкогольных отравлениях. Лекарство не вызывает побочных эффектов, но главное, в разы ускоряет метаболизм спиртного. Оно быстро расщепляется и выводится из организма. Не встает вопрос и можно ли фруктозу младенцам. Они способны усваивать моносахар уже в двухдневном возрасте. А вот глюкоза и галактоза  детскими организмами часто отторгаются. Отсюда непереносимость многих молочных смесей. Вот врачи и прописывают фруктозу в качестве лекарства, дабы нормализовать пищеварение, позволить новорожденному полноценно питаться. Фруктоза является лекарством при гипогликемии. Эта патология связана с пониженным содержанием сахара в крови. Привычная сахароза лишь способствует гипогликемическим реакциям. Фруктоза в меде и фруктах, напротив, поддерживает необходимый уровень сахара. Для должного эффекта медики назначают препарат в чистом виде, в таблетках и порошках. Состав фруктозы заинтересовал и специалистов мыловарения. Моносахар добавляют в бытовую химию, чтобы повысить устойчивость пены. Кроме того, фруктоза увлажняет и питает кожу. Добавка придает мылу особый аромат. Кажется, что пахнет сухофруктами. На самом деле, это аромат фруктозы. Интересные факты Очень важно понимать, что между натуральной фруктозой, входящей в состав овощей и фруктов, и пищевой, которая искусственно добавляется в различные продукты, существует огромная разница, точно такая же, как вкусное и полезное питание отличается от суррогатов. Натуральная фруктоза – вполне безвредное вещество. Оно не способствует повышению уровня жиров в крови – при условии, что потребляется в умеренном количестве. К тому же нельзя забывать, что из настоящих фруктов вместе с фруктозой мы получаем витамины, антиоксиданты, микроэлементы и пищевые волокна. Кстати, благодаря последним натуральная фруктоза усваивается медленнее и приводит к постепенному повышению уровня сахара в крови. Обработанная, пищевая фруктоза воспринимается организмом как обычный белый сахар. Подобно ему, она быстро повышает сахар в крови, ее излишки превращаются в жир и накапливаются в жировой ткани. Результат – совсем не сладкий: увеличение веса, рост уровня жиров в крови, развитие диабета, повышение кровяного давления. Ученых и врачей давно беспокоит избыток обработанной фруктозы в нашем рационе. Американские исследователи не устают повторять соотечественникам, что пристрастие к сладкому джанк-фуду – это первый шаг к инфаркту, инсульту и диабету, не говоря уже об ожирении. Итальянские ученые провели исследование с участием 45 тысяч человек и установили, что женщины, которые потребляют много сладких продуктов, в том числе меда, десертов и сластей, в 2 раза чаще страдают заболеваниями сердца, чем те, кто основывает свое меню на сложных углеводах (макаронах и хлебе из муки грубого помола, крупах, овощах). Еще один парадокс фруктозы в том, что она вызывает… голод. Как это может быть, спросите вы. Не станем мучить вас описанием исследований. Вы и сами наверняка замечали, что полные люди часто страдают повышенным аппетитом. Съев один кусок торта, они способны сразу же накинуться на второй. Толстяки не виноваты: поступать так им велит пищевая фруктоза. Она влияет не только на жиры, но и на гормон лептин, который в нашем организме отвечает за чувство сытости. Фруктоза подавляет выработку этого гормона, и наевшийся фруктового сахара человек чувствует себя голодным. Аналогично действует фруктоза и на любителей спорта, которые подкрепляются перед тренировкой энергетическими батончиками. Отказ от фруктозы Сразу и резко отказаться от сахара не просто трудно – это почти невозможно: он входит в состав многих продуктов, в том числе и содержащих фруктозу. Поэтому не стоит отказываться от сахара полностью. Просто начните ограничивать его потребление. Чтобы облегчить себе задачу, противопоставьте сахару белки, особенно на обед и завтрак. Как считает Кателин Дес Мейсонс, профессор-диетолог, специалист по натуральному питанию из Альбукерка, белок поможет, когда ваш организм проявит первые признаки сопротивления. Типичный перекус, который она рекомендует: яйца и тосты, вареная рыба и салат или пита с сыром. Потом начинайте ограничивать потребление продуктов из белой муки: в них всегда кладут сахар. Замените их продуктами из коричневого риса, овса и зерна грубого помола. Когда вы почувствуете себя комфортно, начинайте изгнание из своего рациона содержащих сахар конфет и рафинада, который вы обычно кладете в чай. Если вы чувствуете утомление и опустошенность, ешьте больше фруктов. Они богаты натуральным сахаром, дадут вам нужную энергию и поднимут уровень сахара в крови до нужного куда лучше, чем рафинад, утверждает Пол Сандерс, натуропат и профессор Канадского колледжа натуропатической медицины в Торонто. Доктор Нан Лу, директор Международного центра традиционной китайской медицины в Нью-Йорке, советует есть дыню, груши, миндаль и имбирь. А чтобы лучше справляться с чувством депрессии, купите комплекс витаминов группы В. ВидеоИсточникиhttps://mamapedia.com.ua/health/polza-ili-vred/fruktoza-polza-i-vred.html http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/fruktoza/ http://www.aif.ru/health/food/27195 https://tvoi-uvelirr.ru/fruktoza-svojstva-fruktozy-primenenie-fruktozy/ http://healer-beauty.ru/interesnye-fakty-pro-fruktozu-i-ee-vliyanie-zdorove-organizma/

свойства, содержание во фруктах, преимущества

Фруктоза – натуральный сахар, который присутствует в свободном виде почти во всех сладких фруктах, овощах, а также меде. Фруктоза (Ф.) стабилизирует уровень сахара в крови, укрепляет иммунитет, снижает риск возникновения кариеса и диатеза у детей и взрослых. Серьезные преимущества фруктозы перед сахаром связаны с различиями процессов усвоения этих продуктов организмом.

Особенности фруктозы

Сладость фруктозы объясняется накоплением в ее молекулах, так называемых, гидроксильных групп. Они тают при нагревании. А когда сгорают, то становятся причиной обугливания. Кстати, фруктоза слаще глюкозы раза в два.

Есть такой научный термин – пассивная диффузия. Так вот из пищеварительного тракта, фруктоза всасывается именно таким путем. Попадая в кишечник, под действие ферментов она может подвергаться брожению. В зависимости от вида этого самого брожения, производит меньше или больше, например молочной кислоты или уксусной, даже алкоголя.

Особенность фруктозы еще и в том, что кроме клеток печени, практически никакие другие не могут ее использовать. Она поглощается клетками печени почти полностью. Там же преобразуется и хранится в виде, так называемого, гликогена.

Физические свойства

Фруктоза образует безводные кристаллы в виде игл, температура плавления 102-105 С. Молекулярный вес 180,16; удельный вес 1,60 г/см3; калорийная ценность примерно та же, что и других сахаров, 4 ккал на 1 г. Фруктозе свойственна некоторая гигроскопичность. Концентрированные составы фруктозы сохраняют влагу. Фруктоза легко растворима в воде и спирте. При 20 С насыщенный раствор фруктозы имеет концентрацию в 78,9%, насыщенный раствор сахарозы – 67,1%, а насыщенный раствор глюкозы – только 47,2 %. Вязкость растворов фруктозы ниже вязкости растворов сахарозы и глюкозы.

Биологические свойства

В отличие от глюкозы, фруктоза абсорбируется из пищеварительного тракта человека только путем пассивной диффузии. Этот процесс занимает сравнительное долгое время. Метаболизм фруктозы происходит быстро и протекает в основном в печени, но также и в стенках кишечника, и в почках ввиду особой цепи фруктозо-1-фосфата, которая не регулируется инсулином. Из этого следует, что фруктоза является пригодной в качестве подслащивающего вещества и источника углеводов для больных сахарным диабетом.

Суточная норма

Считается, что фруктоза менее калорийна, чем другие углеводы. В 100 граммах моносахарида сосредоточено 390 калорий.

Рекомендуемая суточная норма фруктозы – 40 грамм.

Признаки дефицита вещества в организме:

Симптомы излишка:

Содержание фруктозы в некоторых продуктах

Наименование Количество моносахарида в 100 граммах продукта, грамм
Кукурузный сироп 90
Сахар-рафинад 50
Агава сухая 42
Мед пчелиный 40,5
Финик 31,5
Изюм 28
Инжир 24
Шоколад 15
Курага 13
Кетчуп 10
Джекфрукт 9,19
Черника 9
Виноград «Кишмиш» 8,1
Груши 6,23
Яблоки 5,9
Хурма 5,56
Бананы 5,5
Черешня 5,37
Вишня 5,15
Манго 4,68
Киви 4,35
Персики 4
Виноград «Мускатный» 3,92
Папайя 3,73
Смородина красная и белая 3,53
Слива (алыча) 3,07
Арбуз 3,00
Фейхоа 2,95
Апельсины 2,56
Мандарины 2,40
Малина 2,35
Земляника 2,13
Кукуруза 1,94
Ананас 1,94
Дыня 1,87
Капуста белокочанная 1,45
Кабачок (цуккини) 1,38
Сладкий перец (болгарский) 1,12
Капуста цветная 0,97
Абрикос 0,94
Огурец 0,87
Батат 0,70
Брокколи 0,68
Клюква 0,63
Картофель 0,5

Преимущества фруктозы

  1. Хорошим качеством этого продукта считается то, что употребление его не приводит к повышению резкому, уровня сахара в крови. Оказывается, фруктоза не высвобождает в кишечнике гормоны, стимулирующие выработку инсулина. Такой механизм работы делает ее доступной в употреблении людям болеющим диабетом.
  2. Считается этот продукт, по сравнению с другими углеводами, и менее калорийным. В 100 г содержится 400 калорий. Так что, добавляя в пищу именно этот ингредиент, можно добиться значительного понижения калорийности продуктов.
  3. Обладает фруктоза и тонизирующим эффектом. Накапливаясь в печени в виде гликогена, она способствует восстановлению, причем наиболее быстрому, после сверх нагрузок. Будь они физические или умственные. В таком ракурсе рекомендуется спортсменам, да и просто людям, которые ведут достаточно активный образ жизни.
  4. Еще один плюсик в копилку преимущества фруктозы то, что она не вызывает кариес. А еще она ускоряет распад в крови алкоголя.
  5. Считается фруктоза и одним из лучших подсластителей. Ведь в ней нет консервантов. И если сахар в выпечке заменить фруктозой, то такое изделие сможет дольше оставаться пушистым и мягким.
  6. Оказалось, что употребление фруктозы не только страхует от развития диабета, но и способно усиливать распад алкоголя в крови тех, кто принял лишнюю дозу. В некоторых случаях так лечат алкогольное отравление – вводят раствор фруктозы внутривенно.
  7. Английские стоматологи обнаружили еще одну полезную способность фруктозы – они обратили внимание, что желтый налет, образующийся на зубах после приема пищи, гораздо слабее и лучше удаляется, если человек употреблял фруктозу, а не сахар. Чтобы убедиться в этом, провели эксперимент на двух группах студентов. Одна из них питалась, используя в качестве сахара только фруктозу, другая – сахарозу. В первой группе заболеваемость кариесом была на 30 процентов ниже. Причина в том, что налет, образующийся при употреблении сахарозы, содержит плотное вещество декстран, а при преобладании в рационе фруктозы налет образуется из легко разрушающегося соединения.
  8. У фруктозы есть еще одна очень важная роль в организме. Когда человек употребляет много фруктозы, в крови не повышается содержание сахара, как при употреблении глюкозы. Дело в том, что фруктоза очень быстро входит в состав соединений, поставляющих организму энергию, поэтому в состоянии стресса, максимального напряжения лучше есть фрукты и мед, чем сахар или шоколад, – фруктоза обеспечит организм энергией гораздо быстрее. Специальные исследования показали: если спортсмены принимали перед соревнованиями фруктозу, то расход гликогена в мышцах был в два раза меньше, чем при употреблении сахарозы.

Недостатки фруктозы

Перечисленные недостатки фруктозы не говорят о том, что немедленно надо от нее и от продуктов, в которых она есть, отказаться. Умеренное употребление этого природного заменителя сахара, не приводит к осложнениям, а наоборот приносит значительную пользу. Оптимальной нормой для взрослого считается – 45 г в сутки.

Употребление фруктозы при сахарном диабете

У фруктозы низкий гликемический индекс, поэтому в разумных количествах ее вполне могут употреблять люди, страдающие инсулинозависимой формой диабета первого типа.

Для переработки фруктозы инсулина требуется в пять раз меньше, чем для переработки глюкозы. Следует заметить, что фруктоза не способна справиться с гипогликемией (понижение уровня сахара в крови), так как фруктозосодержащие продукты не вызывают резкого повышения уровня сахаридов в крови.

Диабетики второго типа (чаще всего эти люди страдают ожирением) должны ограничивать норму подсластителя до 30 граммов. В противном случае организму будет нанесен вред.

Фруктоза для беременных и кормящих женщин

В период вынашивания ребенка будущая мама входит в зону риска по нарушению углеводного обмена. Остро стоит данный вопрос, если у женщины еще до беременности был лишний вес. В результате фруктоза будет способствовать дальнейшему набору веса, а значит создавать проблемы с вынашиванием малыша, родами и увеличит риск развития гестационного сахарного диабета. Из-за ожирения плод может быть крупным, что усложнит прохождение малыша через родовые пути.

Кроме того, бытует мнение, что если в период беременности женщина употребляет много быстрых углеводов, это ведет к закладке большего количества жировых клеток у малыша, чем обычно, что в зрелом возрасте вызывает склонность к ожирению. В период грудного вскармливания также лучше воздержаться от приема кристаллической фруктозы, поскольку часть ее все – равно трансформируется в глюкозу, что подрывает мамино здоровье.

Применение фруктозы

Фруктоза при диабете – лишь одно из назначений медиков. Так, врачи назначают моносахар внутривенно при алкогольных отравлениях. Лекарство не вызывает побочных эффектов, но главное, в разы ускоряет метаболизм спиртного. Оно быстро расщепляется и выводится из организма.

Не встает вопрос и можно ли фруктозу младенцам. Они способны усваивать моносахар уже в двухдневном возрасте. А вот глюкоза и галактоза  детскими организмами часто отторгаются. Отсюда непереносимость многих молочных смесей. Вот врачи и прописывают фруктозу в качестве лекарства, дабы нормализовать пищеварение, позволить новорожденному полноценно питаться.

Фруктоза является лекарством при гипогликемии. Эта патология связана с пониженным содержанием сахара в крови. Привычная сахароза лишь способствует гипогликемическим реакциям. Фруктоза в меде и фруктах, напротив, поддерживает необходимый уровень сахара. Для должного эффекта медики назначают препарат в чистом виде, в таблетках и порошках.

Состав фруктозы заинтересовал и специалистов мыловарения. Моносахар добавляют в бытовую химию, чтобы повысить устойчивость пены. Кроме того, фруктоза увлажняет и питает кожу. Добавка придает мылу особый аромат. Кажется, что пахнет сухофруктами. На самом деле, это аромат фруктозы.

Интересные факты

Отказ от фруктозы

Сразу и резко отказаться от сахара не просто трудно – это почти невозможно: он входит в состав многих продуктов, в том числе и содержащих фруктозу. Поэтому не стоит отказываться от сахара полностью. Просто начните ограничивать его потребление. Чтобы облегчить себе задачу, противопоставьте сахару белки, особенно на обед и завтрак. Как считает Кателин Дес Мейсонс, профессор-диетолог, специалист по натуральному питанию из Альбукерка, белок поможет, когда ваш организм проявит первые признаки сопротивления. Типичный перекус, который она рекомендует: яйца и тосты, вареная рыба и салат или пита с сыром.

Потом начинайте ограничивать потребление продуктов из белой муки: в них всегда кладут сахар. Замените их продуктами из коричневого риса, овса и зерна грубого помола. Когда вы почувствуете себя комфортно, начинайте изгнание из своего рациона содержащих сахар конфет и рафинада, который вы обычно кладете в чай.

Если вы чувствуете утомление и опустошенность, ешьте больше фруктов. Они богаты натуральным сахаром, дадут вам нужную энергию и поднимут уровень сахара в крови до нужного куда лучше, чем рафинад, утверждает Пол Сандерс, натуропат и профессор Канадского колледжа натуропатической медицины в Торонто.

Доктор Нан Лу, директор Международного центра традиционной китайской медицины в Нью-Йорке, советует есть дыню, груши, миндаль и имбирь. А чтобы лучше справляться с чувством депрессии, купите комплекс витаминов группы В.

Видео

Источники

mfina.ru

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Биоорганическая химия

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

Общие сведения

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.

Химическое строение моносахаридов.

Моносахариды могут существовать в двух формах: открытой (оксоформе) и циклической:

В растворе эти изомерные формы находятся в динамическом равновесии.

Открытые формы моносахаридов.

Моносахариды являются гетерофунциональными соединениями. В их молекулах одновременно содержатся карбонильная (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп (ОН).

Другими словами, моносахариды представляют собой альдегидоспирты (глюкоза) или кетоноспирты (фруктоза).

Моносахариды, содержащие альдегидную группу называются альдозами, а содержащие кетонную – кетозами.

Строение альдоз и кетоз в общем виде можно представить следующим образом:

В зависимости от длины углеродной цепи (от 3 до 10 атомов углерода) моносахариды делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д. Наиболее распространены пентозы и гексозы.

Структурные формулы глюкозы и фруктозы в их открытых формах выглядят так:

Так глюкоза является альдогексозой, т.е. содержит алдегидную функциональную группу и 6 атомов углерода.

А фруктоза является кетогексозой, т.е. содержит кетогруппу и 6 атомов углерода.

Циклические формы моносахаридов.

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН - это функциональная группа спиртов).

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

Глюкоза

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς - сладкий) (C6h22O6) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

Фруктоза

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

Галактоза

Галактоза - моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

xn----7sbb4aandjwsmn3a8g6b.xn--p1ai

Фруктоза — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Общие Физические свойства Термические свойства Оптические свойства Классификация
Фруктоза
Систематическоенаименование

(3S,4R,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-фруктоза), (3R,4S,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-фруктоза)

Традиционные названия фруктоза, фруктовый сахар, левулеза, арабино-гексулоза
Хим. формула C6h22O6
Состояние твёрдое
Молярная масса 180,16 г/моль
Плотность 1,695 г/см³
Т. плав. 103 °C
Т. кип. 440 °C
Т. воспл. 219 °C
Показатель преломления 1,617
Рег. номер CAS 57-48-7
SMILES

 

[chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=O%5BC%40H%5D1%5BC%40H%5D%28O%29%5BC%40H%5D%28O%5BC%40%5D1%28O%29CO%29CO O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O[C@]1(O)CO)CO]

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулёза, фруктовый сахар) — моносахарид, кетоноспирт, кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер, в свободном виде — почти во всех сладких ягодах и плодах — в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Фруктоза — изомер глюкозы.

История

В 1861 году Бутлеров синтезировал фруктозу конденсацией муравьиной кислоты в присутствии катализаторов: Ba(OH)2 и Ca(OH)2.

Физические свойства

Белое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления фруктозы ниже температуры плавления глюкозы. В 2 раза слаще глюкозы и в 4-5 раз слаще лактозы.

Химические свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает β-D-Фруктопираноза и содержится, при 20 °C, около 20 % β-D-Фруктофуранозы и около 5 % α-D-Фруктофуранозы[1]:

α-D-фруктофураноза - (2R,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолα-L-фруктофураноза - (2S,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-D-фруктофураноза - (2S,3S,4R,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триолβ-L-фруктофураноза - (2R,3R,4S,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-фруктопираноза - (2R,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолα-L-фруктопираноза - (2S,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-D-фруктопираноза - (2S,3S,4R,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраолβ-L-фруктопираноза - (2R,3R,4S,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнозa) — бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах — в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C — в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой; восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация её фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чём основана качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина — проба Селиванова:

Фруктоза окисляется KMnO4 в кислой среде, образуя щавелевую кислоту и винную кислоту.

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Нахождение

Составляет 80% мёда. Содержится почти во всех сладких ягодах и плодах.

Вред

Новое исследование, проведенное учеными из Калифорнийского университета[2][3] показало, что чрезмерные концентрации фруктозы могут повредить сотни генов в головном мозге. Эти гены связаны со многими болезнями: от диабета и сердечно-сосудистых заболеваний до болезни Альцгеймера и синдрома дефицита внимания и гиперактивности. Сведения о вреде больших концентраций фруктозы имеют огромное значение, так как этот подсластитель в том или ином виде употребляют все люди. Фруктоза содержится в большинстве видов детского питания и фруктах, хотя волокна во фруктах замедляют всасывание сахара организмом, кроме того они содержат другие полезные вещества, защищающие мозг.

Британские ученые провели серию экспериментов на крысах и секвенировали более чем 20 000 генов в мозге крыс. В итоге у крыс, которые сидели на фруктозной диете, более 700 генов в гипоталамусе (основной метаболический центр мозга) и более 200 генов в гиппокампе (регулирует обучение и память) были изменены. Эти изменения были вызваны фруктозой и относятся к числу тех, что регулируют обмен веществ, коммуникацию клеток и воспаление. Нарушения в данных генах могут спровоцировать болезнь Паркинсона, депрессию, биполярное расстройство, и другие болезни мозга. Из девятисот генов первыми меняются гены Bgn и Fmod, они запускают каскадный эффект, вовлекающий сотни других генов.

Таким образом избыточная фруктоза создает серьезную опасность для организма. Возможно, современная распространенность заболеваний мозга и обмена веществ во многом связаны с ростом потребления фруктозы.

К счастью, пока ученые не найдут способ решить проблему, у нас есть шанс снизить негативное влияние фруктозы. Исследователи также обнаружили, что последствия воздействия фруктозы могут быть компенсированы потреблением докозагексаеновой кислоты (DHA) класса омега-3 жирных кислот. DHA возвращает поврежденным генам нормальное состояние. Некоторое количество DHA содержится в мясе дикого лосося, рыбьем жире, грецких орехах, семенах льна, фруктах и овощах. Проблема в том, что фруктозы мы употребляем намного больше.

См. также

Напишите отзыв о статье "Фруктоза"

Ссылки

Источники

  1. ↑ Observation of the keto tautomer of d-fructose in D2O using 1H NMR spectroscopy (англ.) // Carbohydrate Research. — 2012. — Vol. 347, no. 1. — P. 136-141. — DOI:10.1016/j.carres.2011.11.003.
  2. ↑ [zoom.cnews.ru/rnd/news/top/fruktoza_povrezhdaet_sotni_genov_v_mozge Фруктоза повреждает сотни генов в мозге] // Zoom Cnews. — 25.04.2016.
  3. ↑ Stuart Wolpert [newsroom.ucla.edu/releases/fructose-alters-hundreds-of-brain-genes-which-can-lead-to-a-wide-range-of-diseases Fructose alters hundreds of brain genes, which can lead to a wide range of diseases] (англ.) // UCLA. — 21.04.2016.
Общие:ГеометрияМоносахаридыМультисахаридыПроизводные углеводов

>7

Кетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Альдогексозы (Аллоза, Альтроза, Глюкоза, Манноза, Гулоза, Идоза, Галактоза, Талоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

Отрывок, характеризующий Фруктоза

– Но как его рана? Вообще в каком он положении? – Вы, вы… увидите, – только могла сказать Наташа. Они посидели несколько времени внизу подле его комнаты, с тем чтобы перестать плакать и войти к нему с спокойными лицами. – Как шла вся болезнь? Давно ли ему стало хуже? Когда это случилось? – спрашивала княжна Марья. Наташа рассказывала, что первое время была опасность от горячечного состояния и от страданий, но в Троице это прошло, и доктор боялся одного – антонова огня. Но и эта опасность миновалась. Когда приехали в Ярославль, рана стала гноиться (Наташа знала все, что касалось нагноения и т. п.), и доктор говорил, что нагноение может пойти правильно. Сделалась лихорадка. Доктор говорил, что лихорадка эта не так опасна. – Но два дня тому назад, – начала Наташа, – вдруг это сделалось… – Она удержала рыданья. – Я не знаю отчего, но вы увидите, какой он стал. – Ослабел? похудел?.. – спрашивала княжна. – Нет, не то, но хуже. Вы увидите. Ах, Мари, Мари, он слишком хорош, он не может, не может жить… потому что…

Когда Наташа привычным движением отворила его дверь, пропуская вперед себя княжну, княжна Марья чувствовала уже в горле своем готовые рыданья. Сколько она ни готовилась, ни старалась успокоиться, она знала, что не в силах будет без слез увидать его. Княжна Марья понимала то, что разумела Наташа словами: сним случилось это два дня тому назад. Она понимала, что это означало то, что он вдруг смягчился, и что смягчение, умиление эти были признаками смерти. Она, подходя к двери, уже видела в воображении своем то лицо Андрюши, которое она знала с детства, нежное, кроткое, умиленное, которое так редко бывало у него и потому так сильно всегда на нее действовало. Она знала, что он скажет ей тихие, нежные слова, как те, которые сказал ей отец перед смертью, и что она не вынесет этого и разрыдается над ним. Но, рано ли, поздно ли, это должно было быть, и она вошла в комнату. Рыдания все ближе и ближе подступали ей к горлу, в то время как она своими близорукими глазами яснее и яснее различала его форму и отыскивала его черты, и вот она увидала его лицо и встретилась с ним взглядом. Он лежал на диване, обложенный подушками, в меховом беличьем халате. Он был худ и бледен. Одна худая, прозрачно белая рука его держала платок, другою он, тихими движениями пальцев, трогал тонкие отросшие усы. Глаза его смотрели на входивших. Увидав его лицо и встретившись с ним взглядом, княжна Марья вдруг умерила быстроту своего шага и почувствовала, что слезы вдруг пересохли и рыдания остановились. Уловив выражение его лица и взгляда, она вдруг оробела и почувствовала себя виноватой. «Да в чем же я виновата?» – спросила она себя. «В том, что живешь и думаешь о живом, а я!..» – отвечал его холодный, строгий взгляд. В глубоком, не из себя, но в себя смотревшем взгляде была почти враждебность, когда он медленно оглянул сестру и Наташу. Он поцеловался с сестрой рука в руку, по их привычке. – Здравствуй, Мари, как это ты добралась? – сказал он голосом таким же ровным и чуждым, каким был его взгляд. Ежели бы он завизжал отчаянным криком, то этот крик менее бы ужаснул княжну Марью, чем звук этого голоса. – И Николушку привезла? – сказал он также ровно и медленно и с очевидным усилием воспоминанья. – Как твое здоровье теперь? – говорила княжна Марья, сама удивляясь тому, что она говорила. – Это, мой друг, у доктора спрашивать надо, – сказал он, и, видимо сделав еще усилие, чтобы быть ласковым, он сказал одним ртом (видно было, что он вовсе не думал того, что говорил): – Merci, chere amie, d'etre venue. [Спасибо, милый друг, что приехала.] Княжна Марья пожала его руку. Он чуть заметно поморщился от пожатия ее руки. Он молчал, и она не знала, что говорить. Она поняла то, что случилось с ним за два дня. В словах, в тоне его, в особенности во взгляде этом – холодном, почти враждебном взгляде – чувствовалась страшная для живого человека отчужденность от всего мирского. Он, видимо, с трудом понимал теперь все живое; но вместе с тем чувствовалось, что он не понимал живого не потому, чтобы он был лишен силы понимания, но потому, что он понимал что то другое, такое, чего не понимали и не могли понять живые и что поглощало его всего. – Да, вот как странно судьба свела нас! – сказал он, прерывая молчание и указывая на Наташу. – Она все ходит за мной. Княжна Марья слушала и не понимала того, что он говорил. Он, чуткий, нежный князь Андрей, как мог он говорить это при той, которую он любил и которая его любила! Ежели бы он думал жить, то не таким холодно оскорбительным тоном он сказал бы это. Ежели бы он не знал, что умрет, то как же ему не жалко было ее, как он мог при ней говорить это! Одно объяснение только могло быть этому, это то, что ему было все равно, и все равно оттого, что что то другое, важнейшее, было открыто ему. Разговор был холодный, несвязный и прерывался беспрестанно. – Мари проехала через Рязань, – сказала Наташа. Князь Андрей не заметил, что она называла его сестру Мари. А Наташа, при нем назвав ее так, в первый раз сама это заметила. – Ну что же? – сказал он. – Ей рассказывали, что Москва вся сгорела, совершенно, что будто бы… Наташа остановилась: нельзя было говорить. Он, очевидно, делал усилия, чтобы слушать, и все таки не мог. – Да, сгорела, говорят, – сказал он. – Это очень жалко, – и он стал смотреть вперед, пальцами рассеянно расправляя усы. – А ты встретилась с графом Николаем, Мари? – сказал вдруг князь Андрей, видимо желая сделать им приятное. – Он писал сюда, что ты ему очень полюбилась, – продолжал он просто, спокойно, видимо не в силах понимать всего того сложного значения, которое имели его слова для живых людей. – Ежели бы ты его полюбила тоже, то было бы очень хорошо… чтобы вы женились, – прибавил он несколько скорее, как бы обрадованный словами, которые он долго искал и нашел наконец. Княжна Марья слышала его слова, но они не имели для нее никакого другого значения, кроме того, что они доказывали то, как страшно далек он был теперь от всего живого. – Что обо мне говорить! – сказала она спокойно и взглянула на Наташу. Наташа, чувствуя на себе ее взгляд, не смотрела на нее. Опять все молчали. – Andre, ты хоч… – вдруг сказала княжна Марья содрогнувшимся голосом, – ты хочешь видеть Николушку? Он все время вспоминал о тебе. Князь Андрей чуть заметно улыбнулся в первый раз, но княжна Марья, так знавшая его лицо, с ужасом поняла, что это была улыбка не радости, не нежности к сыну, но тихой, кроткой насмешки над тем, что княжна Марья употребляла, по ее мнению, последнее средство для приведения его в чувства.

wiki-org.ru